「伺う」は「尋ねる」「訪問する」「聞く」「問う」などを意味し、謙譲語として使われます。例えば、「お宅に伺う」「ご機嫌を伺う」「噂は伺っております」「ご意見をお伺いします」などが挙げられます。
一方、「窺う」は「そっと様子を見る」「密かに探り調べる」「様子を見て好機を待つ」といった意味を持ちます。例えば、「顔色を窺う」「相手チームの様子を窺う」「チャンスを窺う」などが該当します。
特に「ご機嫌を伺う」と「顔色を窺う」は意味が似ているため、適切な漢字の選択が難しいことがあります。
「ご機嫌を伺う」の場合、「ご機嫌」は他人の意向、思惑、安否、様子などを尊重する言葉であり、それに続く「伺う」は謙譲語として使用されます。この場合の「伺う」は、相手の意向や状態を知るために訪問することを意味します。
一方、「顔色を窺う」の「窺う」は他人を尊重する文脈ではないため、謙譲語とは言えません。この場合も人と直接会うことはありますが、対象は人との対話ではなく、顔色（様子や機嫌）といった内面的な要素をこっそりと観察することを指します。
要するに、「伺う」と「窺う」の使い分けの要点は、謙譲語の有無と、人に直接会うことと内面的な観察の違いにあります。また、「うかがう」には「覗う」という漢字が関連付けられることもあるのですが、実際にはほとんど使用されないため、その読み方だけを覚えておけば十分です。
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