「error: The specified item could not be found in the keychain.」セルフCAは面倒です。

homebrewでphpを導入し、macOS VenturaのApacheでPHPを有効にして利用しています（導入記事はこちら）。

macOS Ventura 13.4から13.4.1にアップデートした後、PHPモジュールのロードができなくなっていました。

 sudo /usr/sbin/httpd -D FOREGROUND
[Sun Jun 25 16:49:54.095480 2023] [so:error] [pid 3452] AH06663: Unable to find code signature authority on module at /opt/homebrew/opt/php@8.1/lib/httpd/modules/libphp.so that matches authority name "macyarounanoka" configured on LoadModule directive.
httpd: Syntax error on line 555 of /private/etc/apache2/httpd.conf: Syntax error on line 1 of /private/etc/apache2/other/00-http.conf: Code signing error - not loading module at: /opt/homebrew/opt/php@8.1/lib/httpd/modules/libphp.so

-D FOREGROUNDで起動すると発生しているエラーの詳細がわかります。
/etc/apache2/other/00-http.confにlibphp.soのロード設定済みです。ここでエラーが発生いているが上記ログからわかります。
brewでは過去のphp8.1が残っているのでそれをそのまま使っています。すでにphp8.2導入済みです。過去に署名した8.1のlibphp.soを利用することで長く使えると思っていました。

php8.1系のアップデートした覚えがないんです。「 Code signing error 」は発生しているので、codesignで再署名しましたが・・・ error: The specified item could not be found in the keychain. で署名できないことがわかりました。

 codesign --sign "macyarounanoka" --force --keychain ~/Library/Keychains/login.keychain-db /opt/homebrew/opt/php@8.1/lib/httpd/modules/libphp.so
error: The specified item could not be found in the keychain.

つい最近やったことは・・・macOS Ventureのアップデートです。13.4から13.4.1にアップデートしました。これが原因なんでしょうか、セキュリティ上のアップデートが影響したんでしょうね・・・

キーチェインでセルフCA、macyarounanokaの署名を確認してみると有効期限切れでした。かなり前から有効期限切れなんですけど、今まで全く問題なかったんですよね・・・

現状のCAを延命する手段、つまり切れた再発行する方法はわかりませんでした。
期限切れの状態で、署名をアクティブにするために「常に信頼する」に変更して見ました。
再起動までしたんですが、codesign時に発生する「error: The specified item could not be found in the keychain.」は改善しませんでした。

もう一度署名し直す、それしか解決の方法はないんでしょうか・・・

Bing AIに聞いて見た

macOSで自己ルート証明書の期限を延長する方法は、以下の通りです。

1. キーチェーンアクセスを開き、ルート証明書を選択します。
2. 証明書の詳細を表示し、「信頼」の項目を展開します。
3. 「この証明書を使用するとき」のポップアップメニューから「常に信頼」を選択します。
4. 証明書の有効期限が切れている場合は、新しい証明書を発行する必要があります。
5. 新しい証明書を発行するには、公開X.509と秘密キーからCSRを生成し、自己署名してインストールします。

この方法で、macOSで自己ルート証明書の期限を延長することができます。ただし、Apple製品では、2020年9月1日以降に発行されたサーバ証明書は、有効期間が398日間を超えないものとされています。また、自己ルート証明書は、他のエンティティによって信頼されない可能性があるため、注意が必要です。

（ルート証明書と認証局は同義です。）

＝＞有効期限は新規に作り直し・・・が一般的っぽいです。

有効期限10年で新たな署名が作れた

CAは削除せず、そのまま残しています。下記手順で新しいCA2を作っています。
削除しなかった理由は下記確認メッセージが出たので、しばらく削除しないことを選んでいます。
「警告！秘密鍵が削除されると、このキーに関連する証明書が使えなくなります。そのために暗号化されたメッセージの読み込みや安全な接続が妨げられる可能性があります。選択されたキーが本当に必要ないことを確認してから続けてください」
証明書（macyarounanoka)は削除。新たに作ったCA2で証明書を作りました。
https://www.simplified.guide/macos/apache-php-homebrew-codesign の「macOS でコード署名用の認証局を作成する方法」で新たにCA2を作りました。
試しに「10年の有効期限（3650日）」を指定したところそのまま作れました
設定通り10年持つかは不明ですけど
このCA2を使って新たに証明書（macyarounanoka）を作成しました。手順は apache-php-homebrew-codesign に従っています。
codesignコマンドで今まで通り、libphp.soに署名後、apahce+phpは動作しました。