愚物には愚物なりの末路を

今日の実験はアセトアニリドを濃硫酸触媒下で濃硝酸と反応させ、
ニトロアセトアニリドのパラ体を合成する実験をやった。

ただし、オルト体のものも生成するため、
途中で分離作業を要する。



手順は主に、

【ニトロ化反応】
１：ナスフラスコにアセトアニリドを5.00ｇ程度定量し、濃硫酸11ｍｌと混合する。
　　濃硫酸と濃硝酸を扱う実験なので、保護めがねは強制である。

２：ドラフトに移動して、フラスコを氷浴で冷却しつつ液温10度前後を保った状態で、
　　濃硝酸6ｍｌを1滴ずつ加える。
　　かなり発熱するので、1滴毎の間隔は液温が減少に転じた段階が望ましい。
　　最初の1ｍｌは必ず1滴ずつにする。
　　次の１ｍｌは2滴～3滴ずつに増やしても良いが、温度に注意。
　　（基本的に40度を突破したらやり直し）
　　3回目の１ｍｌは温度管理しながら5滴ずつ程度。
　　最後の１ｍｌ3回は比較的勢いよくいれて良い。

３：十分に撹拌したところでドラフト内で室温放置30分。

４：この後、ビーカーに氷水を７５ｍｌほど張って、
　　そこにナスフラスコの中身を投入してしまう。
　　この段階で粗製ニトロアセトアニリドの粗結晶が大量に析出する。

５：析出した粗結晶をブフナーロートで吸引ろ過し、結晶を良く洗う。


【ニトロアセトアニリドのパラ体の再結晶】
６：ニトロアセトアニリドのパラ体はエタノールに溶解してから再結晶する。
　　粗製ニトロアセトアニリドのパラ体と、
　　エタノール70～80ｍｌほどを三角フラスコに入れる。
　　そして湯煎で加熱するのだが、アルコールに引火すると危険なので、
　　溶剤であるエタノールの揮発を防ぐ意味でも玉入れ還流管を使用して、
　　エタノールの揮発を防ぐ。
　　もし加えたエタノール量が不十分であれば、20ｍｌほど追加して溶かしきる。

７：６のろ過に関しては熱時ろ過法を用いる。
　　熱時ろ過とは、ろ過したいものを冷まさないでろ過する方法で、
　　ロートの周りを金属製の容器で取り囲んだ物を利用し、
　　隙間に水を流しいれて沸騰寸前にし、その状態でろ過をする。
　　便利なろ過方法だが、冷静に考えると結構横着な方法かもしれない。
　　このろ過法は、高温時と低温時で溶解度が大きく異なる物質を含む溶液を、
　　できるだけ冷まさずにろ過したいときに重宝する。

８：ここでの再結晶はニトロアセトアニリドのオルト体とパラ体の分離を行うためだが、
　　この両者はエタノールに対しての溶解度が違う。
　　ただ、構造的には似ているから、急激な冷却は禁物である。

９：十分に室温まで冷えた段階で氷浴でさらに冷却し、最後は吸引ろ過する。
　　洗浄に関しては良く冷やしたエタノールを用いる。
　　決して飲料用アルコールではない（ぉ
　　結晶の色の変化に注意。

１０：乾燥機で十分乾燥したら、標準試薬と比較する。
　　　比較には融点比較法とＩＲスペクトル法を用いる。


ここまでで今日は終わり。


本来は私の次の出席番号の人間とやる予定だったのだが、
何故か今日は来なかったので、
仕方なく目の前にいた二人と合同3人班で実験した。
実験の都合上 3人でメアド交換したが、
片方が女の子なので、
事実上大学入ってから初めて女の子とメアド交換したような・・・？


それはおいといてだ(つ´∀｀)つ




・各種データ
ニトロアセトアニリドの物性関連
オルト体：融点94度、葉状晶
　　　　　　水、クロロホルム、エタノールに可溶。熱湯に易溶。

パラ体：融点は215～216度、柱状晶
　　　　　水、エーテル、クロロホルム、リグロインに難溶。
　　　　　熱水、エタノールに可溶。
　　　　　水酸化カリウム溶液に溶けると、オレンジ色を呈する。



今回の予習参考資料
１：化学大辞典第１版、大木道則（ほか３名）著（1989）、東京化学同人
２：化合物の辞典、高本進（ほか３名）著（1997）、朝倉書店


本当は溶解度も欲しいんだけどね～ｏｒｚ
無かった・・・。


どうやって調べようか・・・迷うｏｒｚ



しかも来週はもっと時間かかるとか・・・。

最長記録２１時半らしい・・・。

自宅帰還時刻が２３時半以降になっちまうじゃまいか（￣□￣；）!!







ま、今日は２時間チャージなど後の組の人のために参考資料程度に載せておきました。




でぁ。



ノシ