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初出馬

1992年（平成4年）5月19日、第16回参議院議員通常選挙・奈良県選挙区（改選数1）の公認申請を自由民主党県連に提出した[41]。

同年6月9日、党県連（会長：奥野誠亮）は奈良県選挙区の公認候補を決めるため、奈良市内のホテルで拡大役員総会を開いた。候補に名乗りを挙げたのは高市と、参議院議員の服部安司の三男の服部三男雄の2人。有権者313人のうち出席した215人が投票し、投票は異例の無記名で行われた。前日までの不在者投票と合わせ、服部が162票、高市が137票、無効が1票となり服部に決まった。翌10日、県連は党本部に服部の公認を申請した[43]。同月29日、高市は無所属で立候補すると表明し、保守分裂選挙となることが確定した[44]。同年7月26日に参院選投開票が行われ、高市は服部に大差で敗れ落選した。