そして1959年9月、マイルスの元を離れた彼は自身の新たなレギュラー・クインテットを形成し、活動を展開し始める。アルト奏者である彼自身に加え、実弟のナット・アダレイ(コルネット)、同じフロリダ出身のサム・ジョーンズ(ベース)、A・ブレイキー率いるジャズ・メッセンジャーズの一員だったボビー・ティモンズ(ピアノ)、H・シルヴァーのグループから抜擢されたルイ・ヘイス(ドラム)という5人組。この新グループとしての活動開始後すぐに録音された実況盤がこの『キャノンボール・アダレイ・クインテット・イン・サン・フランシスコ(The Cannonball Adderley Quintet in San Francisco)』というわけである。