脂質 | クリスな日々

100万ポイント山分け！1日5回検索で1ポイントもらえる

539473

HOME | DIARY | PROFILE

【フォローする】【ログイン】

脂質

+++　 脂　　質 　+++

クリスの病気は脂肪の吸収が上手くできなくなるらしいのです。
ちょっと細かいですが、脂肪について調べてみました。

注意：私が見たり聞いたりしたことをまとめたものですので、
間違いも多々ありますので、鵜呑みにはしないで下さい。

　脂質の種類　

細かく分けるとたくさんあるみたいですが、ここでは食べ物から摂ることの出来る脂肪について分類することにします。
１．トリグリセリド（中性脂肪）
２．リン脂質
３．コレステロール

リン脂質は、生体細胞膜の重要な構成要素の１つで、食品としては主に動物性の食品に含まれています。
コレステロールは血清中の脂質の一部で、神経組織、細胞膜、胆汁、ビタミンDを合成するのに用いられていて、食事から摂るよりも多くのコレステロールが肝臓と小腸で作られています。一般にコレステロールはあまり摂りすぎると良くないと言われていますが、実は摂取した後の利用の過程に問題があるといわれています。
私達が食事から摂るいわゆる「脂肪」とは、上の３つを総称していて、さらによく耳にする「リノール酸」とか「オレイン酸」と呼ばれる脂肪はトリグリセリドと呼ばれるものなのです。

３つの脂質はそれぞれに大変重要な役割を果たしているのですが、クリスの病気に関係のある「トリグリセリド」がどういうもので、どのように体に吸収されていくのか調べてみました。

　トリグリセリド（中性脂肪）　

＝トリグリセリドの一般的構造＝

グリセリン

脂肪酸（3つ）

　 CH2－O－
　 │
　 CH 1 －O－
　 │
　 CH2－O－

C＝O－R

トリグリセリドとは、
「 グリセリンの３つの水酸基（ヒドロキシル基-OH)に脂肪酸のカルボキシル基（-COOH）がエステル結合したもの 」です。

私達が食事中の油として摂取する多くがこの形で存在していて、消化の過程で脂肪酸が離れたりくっついたりしながら吸収されていくのです。

専門用語だらけでよく分からないので、下に用語解説しときます。

グリセリン	アルコールの一種で、水に非常に溶けやすい。３つのヒドロキシル基をもつ化合物。右上のトリグリセリドの化学式にはヒドロキシル基がありませんが、これは脂肪酸と結合する際に分かれてしまったためないのです。
脂肪酸	長鎖炭化水素に１つのカルボキシル基を持つ化合物で、一般には炭素数は4～36のものを指します。脂肪酸の化学式：CnHmCOOH　（n＝炭素の数　m＝水素の数）
ヒドロキシル基	-OHであらわされる基で、水酸基とも呼ばれる。一般的にこの基を持つ物質は水に解けやすいとされます。また、水もこのヒドロキシル基を２つ持った物質なのです。水の分子構造：　H-O-H
カルボキシル基	-COOHであらわされる基で、炭素原子（C)にヒドロキシル基（-OH）１つと酸素原子（O）が二重結合した基をいいます。カルボキシル基の分子構造：　O＝C-OH この基を持った化合物をカルボン酸といい、脂肪酸もカルボン酸の１つです。
エステル結合	カルボキシル基（-COOH)を持つカルボン酸とヒドロキシル基（-OH)を持つアルコールが脱水縮合して出来たエステルと呼ばれる化合物に特有の基（-COO-)をエステル結合といいます。この結合の副産物として水が出来ます。

エステル結合のことをもうちょっと見やすくすると、

＝エステル結合の流れ＝

カルボキシル基

ヒドロキシル基

O＝C- OH

-O H

→

H-O-H

↓

（水）

O=C－O

（エステル結合）

ここでちょっと上の「トリグリセリドの一般的構造」をみてください。グリセリンの右側にある「O-」と脂肪酸の左側の「C=O」を足すと、先ほど図で書いたエステル結合になりませんか？

グリセリンはヒドロキシル基を持っているので非常に水に溶けやすい性質を持っているのに、脂肪酸と結合して油になると混ざり合わないのは、エステル結合によって、ヒドロキシル基がなくなってしまったから水に溶けやすい性質もなくなってしまったのです。

なぜこんなに脂肪の構造について細かく説明したかというと、脂肪が吸収されるときにこの構造を知っておくとすごく分かりやすいからです。

　脂肪酸　

脂肪酸は前の項の用語説明でしましたが、
長鎖炭化水素に１つのカルボキシル基を持つ化合物で、一般には炭素数は4～36のものを指します。
炭素の数やその構造によってさまざまな性質に分かれます。

＝脂肪酸の一般的構造＝

飽和脂肪酸

C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C・・・C-COOH

不飽和脂肪酸

ω-3系

C-C-C ＝ C-C-C ＝ C-C-C-C・・・C-COOH

ω-6系

C-C-C-C-C-C ＝ C-C-C・・・-C-C-COOH

ω-9系

C-C-C-C-C-C-C-C-C ＝ C-・・・C-COOH

↑こっちから数えて・・

脂肪酸の化学式：CnHmCOOH　（n＝炭素の数　m＝水素の数）
水素は書いていませんが、各炭素に結合しています。

脂肪酸は「不飽和度」によって分類されます。飽和している状態とは炭素間の結合に二重結合または三重結合をもたない状態を言います。

脂肪酸の呼び名にオメガ３とかオメガ６とか聞いたことある方は多いかと思います。これは不飽和脂肪酸の二重結合の位置によって付けられた名前です。
脂肪酸は、カルボキシル基（COOH）に炭素（C)が鎖状にたくさん繋がっていて、その炭素に水素がくっついているような構造をしています。カルボキシル基を右側にして横に並べた時に、最後の炭素（左端）をギリシャ文字のω（オメガ）で便器上名づけていたようです。そして、そのオメガの炭素（左端）から数えて最初の二重結合のある位置が３番目にある脂肪酸をオメガ３というように呼ぶようになったようです。

＝飽和脂肪酸＝
二重結合を持たない脂肪酸を言います。動物性の脂肪に多く含まれ、一般に同じ炭素数ならば不飽和よりも飽和脂肪酸のほうが融点が高くなります。
ステアリン酸やパルミチン酸などがあげられ、バター、牛脂などに多く含まれています。

飽和脂肪酸は、炭素の数によって３つに分類されます。

　◆短鎖脂肪酸　：　炭素数６個以下
　　　　　　酪酸・カプロン酸に代表され、バターやチーズなどの乳製品に主に含まれます。
　　　　　　バターやチーズの発酵臭はこの酸の匂いです。
　◆中鎖脂肪酸　：　炭素数８～１０個
　　　　　　カプリル酸・カプリン酸があげられ、パーム油やヤシ油に多く含まれます。
　　　　　　乳製品は短鎖脂肪酸のほかに中鎖脂肪酸も比較的多く含んでいます。
　◆長鎖脂肪酸　：　炭素数１２個以上
　　　　　　動植物に含まれるほとんどが長鎖脂肪酸です。

＝不飽和脂肪酸＝
１つ以上の不飽和（二重結合または三重結合）の炭素をもつ脂肪酸をいい、不飽和１つのものを一価不飽和脂肪酸、２つ以上のものを多価不飽和脂肪酸といいます。
一価不飽和脂肪酸の代表的なものとしては、オメガ９系のオレイン酸があげられます。
多価不飽和脂肪酸は主に２つの系列に分けられ、オメガ３系ではα-リノレン酸、EPA、DHAがあげられ、オメガ６系ではリノール酸、γ-リノレン酸、アラキドン酸があげられます。

　不飽和脂肪酸の機能　

＝オメガ９系＝ 　　オレイン酸（C17H33COOH)　炭素数：18

オリーブオイルやキャノーラ（菜種）オイルに多く含まれ、善玉コレステロールの量を変えないで悪玉コレステロールを減少させる作用があるとされています。
この脂肪酸は、飽和脂肪酸であるステアリン酸を元に体内で不飽和化して合成することが出来ます。
比較的摂りやすい脂肪酸であり、体内で合成することが出来るので特に気をつけて摂取する必要はないと私は思っています。

＝オメガ６系＝ 　　リノール酸（C17H31COOH)　炭素数：18　＊必須脂肪酸

＝オメガ６系合成の流れ＝

リノール酸
（炭素数18　二重結合2）
↓
γ-リノレン酸
（炭素数18　二重結合3）
↓
ジホモ-γ-リノレン酸
（炭素数20　二重結合3）
↓
アラキドン酸
（炭素数20　二重結合4）

ほどんどの植物油に豊富に含まれます。哺乳類にとっては必須脂肪酸に当たります。
リノール酸はオレイン酸と同じく悪玉コレステロールを減少させる働きがあるとされてきましたが、リノール酸は善玉コレステロールも減少させてしまうため、コレステロールの減少を目的に摂取するのであればオレイン酸の方が効果的です。
摂取した際の効果というよりも、不足すると皮膚や生殖機能に障害が起きます。また成長も遅くなります。
リノール酸はオメガ６系の脂肪酸の源になる脂肪酸で、この脂肪酸からいくつもの脂肪酸が作られます。

＝オメガ３系＝ 　　α-リノレン酸（C17H29COOH)　炭素数：18　＊必須脂肪酸

＝オメガ３系合成の流れ＝

α-リノレン酸
（炭素数18　二重結合3）
↓
エイコサテトラエン酸
（炭素数20　二重結合4）
↓
エイコサペンタエン酸（EPA)
（炭素数20　二重結合5）
↓
ドコサペンタエン酸
（炭素数22　二重結合5）
↓
ドコサヘキサエン酸（DHA)
（炭素数22　二重結合6）

しそ油、亜麻仁油に多く含まれます。哺乳類にとっては必須脂肪酸にあたります。
この脂肪酸は脳神経や網膜機能に欠かせないもので、不足すると神経系の障害が出ます。またアレルギーを抑制する作用があり、ワンコに増えている皮膚障害の改善に役立ちます。
またEPAやDHAには悪玉コレステロールを減らし、善玉コレステロールを増やす働きがあります。
EPAは他に血栓の溶解や血管の拡張など、血液サラサラ効果がありますが、DHAにはこの機能のほかに脳の情報伝達に深く関わるニューロンに多く含まれるので、たくさん摂ると記憶力が良くなると言われています。

　トリグリセリドの吸収のしくみ　

先生より中鎖脂肪酸を勧められるということは、トリグリセリドの吸収について問題があると思われるので、とりあえずトリグリセリドの吸収のしくみについて調べました。

＝　胃　＝
　胃に入った脂肪は胃液やその他の消化物とともに乳化されます。そして胃から分泌される脂肪消化酵素である胃リパーゼにより３位のエステル結合が加水分解され１つの遊離脂肪酸と１つのジグリセリドに分かれます。

＝加水分解後のトリグリセリド＝

ジグリセリド

　 CH2－O－
　 │
　 CH 1 －O－
　 │
　 CH2－OH－

C＝O－R

１位

C＝O－R

２位

３位

遊離脂肪酸

OH-C＝O－R

「３位」とは、トリグリセリドの一般的構造の図でいうと、青色の位置にある脂肪酸のことで、上から１位、２位、３位と呼びます。

加水分解とは、エステル結合の逆の反応で、水と反応することでグリセリンとエステル結合していた脂肪酸が離れることを言います。

胃リパーゼの働きはそれほど強くないので右のように加水分解されるのは長鎖脂肪酸の、しかも一部分のみです。

＝小腸＝
胃を通り過ぎると十二指腸に送られ、胆のうからの胆汁酸、すい臓からの脂肪消化酵素の膵リパーゼが分泌され、小腸へ押し出されます。
膵リパーゼの働きによって、胃で加水分解されたジグリセリドとそのまま小腸までたどり着いたトリグリセリドは１位と３位の脂肪酸を加水分解され、モノグリセリドとなります。

＝ミセル＝

モノグリセリド　　　グリセリン
遊離脂肪酸　　　　胆汁酸
　　　　　　グリセリン　　　　
　遊離脂肪酸　　　　　　　　
モノグリセリド　　　　胆汁酸　
　　　胆汁酸　　　　　

この後、胆汁酸と混ざり合ってミセルというカタマリになります。
イメージするとこんなかんじです。

さて、小腸は絨毛（じゅうもう）と呼ばれるたくさんの突起があり、その絨毛の表面にも更に小さな微絨毛と呼ばれる突起がたくさんあります。
この微絨毛という所から吸収されるのですが、表面に水っぽいバリアーが張られているため腸の中の食べ物は微絨毛に触れることはないそうです。

ミセルというものになるとバリアーを抜けることが出来、そこで各物質はミセルから小腸上皮細胞に取り込まれるのです。

取り込まれた後はどうなるかというと、一度分かれた遊離脂肪酸とモノグリセリドがまたくっついてトリグリセリドになります。

で、同じく微絨毛より取り込まれたリン脂質・コレステロールとともにカイロミクロンと呼ばれるものを作り、リンパ管へ分泌され、大静脈へと送られて様々に利用されていきます。

＝ MCT（中鎖脂肪酸トリグリセリド） ＝
一般のトリグリセリドは３つの脂肪酸はすべて長鎖脂肪酸から成り立っていますが、短鎖及び中鎖脂肪酸を含むトリグリセリドは中鎖脂肪酸トリグリセリド（MCT）と呼ばれ、構造は一緒なのですが、吸収の経路は少し違います。

一般のトリグリセリドは胃リパーゼで加水分解されるのはごく一部なのに対して、MCTは胃リパーゼの作用でその全てが加水分解されます。そして、小腸の微絨毛から取り込まれた短鎖及び中鎖脂肪酸はトリグリセリドへ再合成されたりカイロミクロンへ合成されることなく門脈と呼ばれる肝臓へ注ぐ血管を通り肝臓へ運ばれます。

クリスのような病気で脂肪の吸収障害がみられるワンコ（ヒトもです）は、おそらく微絨毛から取り込まれた脂肪酸をトリグリセリドへ再合成後、カイロミクロンとしてリンパ管へ分泌するという過程でなにか問題があるために吸収が上手くいかず、小腸に負担がかかっているのだと考えられます。

ですので、MCTだとその過程を経ることなく体内へ取り込むことが出来るので、体に負担をかけることなく脂肪を摂る事が出来るのです。

　脂肪吸収不良を起こす要因とは　

臨床的に「吸収不良」とは吸収と消化をあわせて、その過程に不具合があることを指すそうです。

では「正常な消化吸収」とはどういった過程かというと、
　1.腸管内で食事によって摂取した脂肪が膵リパーゼや胆汁により加水分解される消化の過程
　2.粘膜内において脂質がリポ蛋白に組み込まれる吸収の過程
　3.吸収された脂質がリンパ管に入り運ばれる輸送の過程
となり、
この１～３の過程のどこに不具合があるのかを探ることでその要因を推し量ることが出来ます。

以下に過程ごとにその要因をまとめてみました。

１.消化の過程

・膵リパーゼなどの酵素不足
　　　⇒酵素が不足すると加水分解が充分にされないために
　　　　　その先のミセル化がうまくいかない。

慢性膵炎・膵ガン

・脂肪ミセル化の障害
　　肝・胆道疾患
　　　　⇒胆汁酸の合成及び分泌がうまくいかない。
　　小腸における異常な細胞増殖
　　　　⇒胆汁酸の性質が増殖した細胞により変化するため
　　　　　ミセル化に利用される前に吸収されてしまう。
　　回腸末端の切除・疾患
　　　　⇒分泌された胆汁酸は回腸末端より吸収され再利用
　　　　　されるので回腸に異常があると胆汁酸が足りなくなる。

肝疾患
胆汁うっ滞性黄疸
胆管閉塞

細胞増殖

回腸末端の切除・疾患

２.吸収の過程

・腸の吸収面積の減少
　　　　⇒外科的に切除を行った場合や、吸収部位に異常があると
　　　　　うまく吸収しきれなくなる。

短腸症候群
IBD

３.輸送の過程

・リンパ管が閉塞する

リンパ腫
リンパ管拡張症

・その他の全身疾患に伴う吸収障害

糖尿病
副腎不全

＊表の右側に考えられる疾患を挙げてみましたが、ヒト用文献より抜粋なのでワンコに当てはまるかどうかは自信がありません。

　エイコサノイド　

エイコサノイドとは、炭素数が２０の不飽和脂肪酸（アラキドン酸、ジホモーγーリノレン酸、ＥＰＡ）から作り出される生理活性物質のことで、プロスタグランジン（ＰＧ）・トロンボキサン（ＴＸ）・ロイコトリエン（ＬＴ）の総称です。エイコサノイドは体の恒常性を維持する機能をもち、少量で作用するためにアレルギー疾患などの免疫に関わる病気に深く関わっているといわれています。

＝エイコサノイドのいろいろ＝

エイコサノイド名

基質脂肪酸

生理作用

ＰＧＩ2

アラキドン酸

血小板凝集抑制
血管拡張
気管支弛緩

ＰＧＩ3

ＥＰＡ

ＰＧＩ2と同じ

ＰＧＩ2　＝　ＴＸＡ2（オメガ6系の脂肪酸より生成）
ＰＧＩ3　＞　ＴＸＡ3（オメガ3系の脂肪酸より生成）
↓
血液サラサラ・血が出やすい

ＴＸＡ2

アラキドン酸

血小板凝集
血管収縮
気管支収縮

ＴＸＡ3

ＥＰＡ

ＴＸＡ2と同様の作用だが弱い

ＰＧＥ1

ｼﾞﾎﾓ-γ-ﾘﾉﾚﾝ酸

血小板凝集抑制
血管拡張
抗炎症

ＰＧＥ2

アラキドン酸

胃粘膜保護
免疫抑制
血管拡張

ＰＧＤ2

アラキドン酸

催眠

ＬＴＣ4
ＬＴＤ4
ＬＴＥ4

アラキドン酸

アナフィラキシー誘発
気管支収縮
炎症

ＬＴＣ5
ＬＴＤ5
ＬＴＥ5

ＥＰＡ

ＬＴＣ4・ＬＴＤ4・ＬＴＥ4と同等の作用

ＰＧ：プロスタグランジン　　ＴＸ：トロンボキサン　　ＬＴ：ロイコトリエン
各エイコサノイドの次のアルファベットは種類をあらわす。
右端の数字は二重結合の数で、基質脂肪酸により変わってくる。

エイコサノイドは逆の作用を持ち、体の恒常性を維持していて、たとえば催眠と覚醒についても
ＰＧＤ2が睡眠中枢を刺激して覚醒中枢を抑制するのに対してＰＧＥ2はその逆に作用します。

また、ＰＧＩ2とＰＧＩ3は基質脂肪酸が違うけれど作用は同じですが、ＴＸＡ2とＴＸＡ3は作用は同じですが、基質脂肪酸が違うことによって作用の強さが違います。
するとどうなるかというと、アラキドン酸はオメガ６系の油で、ＥＰＡはオメガ３系の油です。ＥＰＡを多く含むお魚中心の食生活を送っていると産生されるＰＧＩとＴＸＡは3系列のエイコサノイドが多くなり、バランスとしてＰＧＩが強く作用することになり血液が固まりにくくなり、動脈硬化といった病気にかかりづらくなります。
オメガ６とオメガ３の摂取バランスが必要なわけはこんなところにあったりします。
（上の表の黄色い枠の中を見てください）

ロイコトリエンは肥満細胞・好酸球・マクロファージなどで産生され、炎症を亢進させる働きがあります。

ジャンル別一覧