ネイティブスピーカーも知らない！英語のヒ・ミ・ツ

助言の表現

should と　shouldn’t

should やshouldn’t は一般的に、日本語としては「～すべき」「～すべきでない」と訳すように習います。これは決して間違いではありませんが、日本語の「べき」の語感よりは、shouldのほうが少し幅が広く、それも「柔らかめの方に広い」感じです。日本語的な語感での「べき」というニュアンスもありますが、どちらかといえば 「～したほうがいい」というような、マイルドな助言 なのです。否定形は「～しないほうがいい」です。
別のところで述べたことがありますが「助動詞は主観的＝話し手のキモチを込めている」わけで、 shouldも「～したほうがいいと、私（話し手）は感じている」 という意識です。似ていますが、mustよりははるかに柔らかい表現です。

ちなみに、had better（しばしば ‘d betterと縮合される）のほうが「～したほうがいい」だ、と中学などで習ったかもしれませんが、had betterのほうがずっと「キツい」表現です。助動詞ではないから「客観的」なわけですが、客観的でもキツいときはキツい。 「～したほうがいい、さもないと困ったことになる状況だよ」という「脅し」くさい表現 なのです。

You should go there now. 今、そこに行った方がいいと思うよ。

You　had better go there now.　今、そこに行った方がいい（さもないと困るよ）

ですが、You’d better go there now.　のように縮合形にすると、強さはやや薄まって、比較的気軽な感じになります。

＜shouldってそもそも何？＞
これはshallの「過去形（＝一歩退き形）」ですが、shallも普通あまりお目にかからない助動詞ですね。　willに似て、「～だろう」と、未来のことや推測を表しているのですが、willより強い響きがあります。「～になるはずだ、～になることになっている」のように、未来に対して積極的な推測をしています。「～することになっている」ではあっても、be going toとは違って客観的ではなく、いわば自分の信念です。有名な歌（黒人霊歌）の一節、
We shall overcome.
私たちは乗り越えるだろう、勝利するだろう。
これも、willより強い意志が感じられますよね。「～することになっている、はずなのだ！」という感じ。
というわけで、shallはそういう未来へのwillより強い推測を表しているのですが、それを過去形、つまり現実から一歩退いた形にすると、少し距離ができ、「～することになっている、…と思うけどどうかな？」というようなえん曲な感じになる、というわけです。

might /might not (＋want to)～

might はさらにマイルドに助言をします。「～してもいいんじゃないか（と私は思う）」という感じ（「～してもよろしい」mayの「一歩退き形」ですから）。しばしば、might want to～の形を取ります。

You might (want to) try making pottery in Izu. 伊豆で焼き物をしてみてもいいんじゃないかな。

ところで、want を「～したい、欲しい」という意味だけで捉えていると、この表現はちょっとピンと来にくいかもしれませんが、wantにはそれ自体「～すべき、～したほうがいい」という意味があるのです。だからmightをとってただのwant to（don’t want to～）でも同じような意味になりますが、mightによって和らげられていないため、ちょっと強い印象です（し、あまり使いません）。

wantのそもそもの意味が、「欠けている・不足している」という意味なのです。だからその不足を埋めるために、必要となり、欲しいと思う。そこから「～が欲しい、したい」という意味が出てきています。当然ながら、不足しているものを埋める「～べき／～たほうがいい」意味だって出てくるわけです。

why don’t you ～などのフレーズ

why don’t you～? は、すでにご存じのように、別に「なぜ？」と本当に尋ねているのではなく、「～したらいいのでは」と提案・助言する表現です。
Be sure to～　「～必ずして下さいね」
Don’t forget to～ 「～するのを忘れないようにね」
これらは命令形ですので、比較的カジュアルな関係で使う方がいいでしょう。why don’t you～?は疑問形ですが、もともとの意味は「なぜ～しないの？」と責めている（というのはおおげさですが）ような言い方ですから、比較的「（気軽だけれど）強めの助言」です。下手をするとちょっと「押しつけがましい」かもしれません。