シカゴにとって通算37作目となるスタジオ・アルバムであり、4作目となるクリスマス・アルバム『CHICAGO CHRISTMAS』。これまで彼らがリリースしてきたクリスマス・アルバムは、スタンダードのクリスマス・ナンバーを中心にしたものだったが、今作では「All Over The World」や「(Because)It's Christmastime」など、このアルバムのために書き下ろした新曲を大々的にフィーチャーしている。プロデュースを手掛けているのは、シカゴの創立メンバーの一人であるリー・ロックネイン。ちなみに彼がザ・ベンチャーズのジョン・ダリルと作った「Merry Christmas, I Love You」も本作にR&Bヴァージョンとバラード・ヴァージョンの2ヴァージョンで収録されている。
『シカゴ・クリスマス』には、書き下ろしの新曲の他、「Here We Come A Caroling」と「Sleigh Ride」の2曲のスタンダード・ナンバーも収録されている。シカゴが「Sleigh Ride」をレコーディングするのは今回が2回目となる(2011年発表の『CHICAGO XXXIII: O CHRISTMAS THEE』に別ヴァージョンが収録されている)。さらに注目したいのは、ハル・デヴィッドとバート・バカラックによる名曲「What The World Needs Now Is Love」のシカゴ・ヴァージョンである。この曲をピックアップしたのは、創立メンバーのロバート・ラム。今年のホリデイ・シーズンにぴったりのメッセージを持っているというのが、その理由だそうだ。