ボルチモアの新聞記者アニー・リード(メグ・ライアン)は、クリスマスの夜カーラジオで偶然聞いたリスナー参加のトーク番組で、シアトルに住む8歳の少年ジョナ・ボールドウィン(ロス・マリンジャー)が「落ち込んでいるパパに新しい奥さんを」といじらしいまでに訴えていた。
ジョナにかわって電話口に出た父親サム・ボールドウィン(トム・ハンクス)は、1年半前に妻に先立たれてからの寂しい心境を切々と語り、孤独で眠れぬ夜もあると告白する声にもらい泣きをするアニー。
それからというものアニーはサムのことが気になって仕方がない。
アニーはジョナに手紙を書き、データーベースでサムのことを調べる。
そして、とうとうサム親子のいるシアトルなで逢いに行く。
ちょうどサム親子の友人の紹介で、付き合い始めたビクトリアという女性を、シアトル空港まで見送りに来ていた。
そこで偶然アニーを見かけ心惹かれた様子で後を追うが、人ごみにまぎれて見失ってしまう。
ジョナはビクトリアが気に入らず、サムにアニーがいいと言うのだが、サムはまったく取りあわない。
アニーは、バレンタイン・デーに、ニューヨークのエンパイヤ・ステート・ビルの展望台でめぐり逢いを約束するメッセージをサムに送る。
ジョナは、「アニーと逢ってあげて」と頼むのだが、ビクトリアと外泊の約束をしているのだとジョナと口論になってしまう。
ジョナは、アニーとの約束を果たすため、一人でニューヨークに向かう。
ジョナがいなくなっていることを知ったサムは、あわてて追いかける。
その頃、エンパイヤー・ステート・ビルを望むレストランで、アニーはウォルターに婚約解消を告げていた。
婚約指輪を返し、ふと、エンパイヤー・ステートビルを見ると、ビルの窓に赤いハートのしるしが輝いていた。
アニーはウォルターに別れを告げ、あわててエンパイヤー・ステート・ビルに向かうのだが、ビルの営業時間が・・・・・。