おかしいながらもほのぼのした映画でした。もてない・さえない・ついていない主人公マイルス。離婚経験を未だに引きずり、書く小説も一向に出版されない、そんな浮かばれない駄目男が、大学時代の友人で結婚間近のジャックを一種のバチェラー・ツアーに連れていく。バチェラー・パーティーとは普通独身最後の生活を男同士でエンジョイする(やり方もいろいろ。よくあるのはストリップバーなどに繰り出して楽しむもの。詳細はVery Bad Thing(邦題:ベリー・バッド・ウエディング、キャメロン・ディアス出演)を参照)ものだが、マイルスはそんな低俗な楽しみかたではなく、ジャックのために二人だけのカリフォルニアワインツアー&ゴルフツアーを企画。しかし、かつてはTVドラマにも出演し、結構プレイボーイのジャックのほうはというと、やっぱ独身最後っつったら女の子と○○してエンジョイでしょう!と期待している。