1コマ目の「So, what would you do if you sold the bookstore?」は「で、本屋さんを売ったら、何をするつもりなの?」程度の意。
4コマ目の「I see you being happy for maybe 6 months and then, you'd be very, very bored.」は「ま、6ヶ月ぐらいは楽しそうにやってるだろうけど、その後は退屈で仕方なくなるのが目に見えるよ。」という感じ。
spend more time with..(~ともっと時間を過ごす)、Then what?(で、何?)、go through(洗いざらいする)、clean out the basement(地下室をきれいにする)、get rid of stuff(モノを片付ける)、volunteer(ボランティアをする)、bored(退屈した)、