ドラマ主題歌等、ヒットソングをリリース。爆発的なブレイクはないものの、どの作品にも聴く人によって様々な感情を想起させ、親しまれるハイクオリティの楽曲を創作し続ける。 そして1998年、Neue Musik - Yumi Matsutoya Complete Best Vol 1 をリリース。松任谷由実、全251曲から選ばれた究極の28曲。書き下ろし新2曲はティン・パン・アレーによるバック。涙なしでは聴けない作品、全音楽ファンに所有して欲しいコンプリート盤となった。 2000年、ベストアルバムSuper Best Of Yumi Arai をリリース。初期の名曲を30曲収録したスタンダード盤。 2001年、Sweet Bitter Sweet - Yuming Ballad Best をリリース。荒井由実~松任谷由実までの楽曲からセレクトされたオールタイムベストを発表。全作品320曲からバラードを中心にセレクトした初のバラード・ベスト2枚組。2002年、Wings Of Winter, Shades Of Summer をリリース。デビュー30周年を迎える記念すべき年に、32枚目のアルバムをリリース。ユーミンがもっとも得意とする冬の季節感溢れる作品に仕上がっている。
この年、J-Pop界を代表するアーティスト達がリスペクトを込めてトリビュートしたQueen's Fellows - Yuming 30th Anniversary Cover Album がリリースされた。時代を超えて愛されてきたユーミンの名曲の数々がスピッツ、井上陽水、鬼束ちひろ、椎名林檎、クレイジー・ケン・バンド、Aiko、フェイ・ウォンなど豪華アーティストによってカバーされた。