『It's Better To Travel』 マーキュリー・レコードと契約し、ポール・オードフィーをプロデューサーに迎えデビューアルバム製作を始めたスウィング・アウト・シスターは、デビュー曲となる「ブルー・ムード」(Blue Mood)を1985年11月にイギリスでリリースしたが、チャートインは成らなかった。しかし、1986年末に発売したシングル「ブレイクアウト」はイギリスチャート3位そしてアメリカチャート6位を記録するヒットとなった。続くジョン・サーケルのトランペットソロが印象に残る「サレンダー」(Surrender)はイギリスチャート最高7位、落ち着いたジャズ調の「トワイライト・ワールド」(Twilight World)は多くのミュージシャンの手でリミックスされダンスナンバーともなった。アルバム『ベター・トゥ・トラベル』は1987年5月11日にイギリスで発売され、チャート1位に輝いた。アルバムには、サーケルとともにレベル42との共演で知られるゲイリー・バーナクル(サクソフォーン)、エイジアとのセッションにも加わったルイス・ジャーディム(パーカッション)、ティム・キャンスフィールド(ギター)、ジェリー・ヘイ(トランペット、フリューゲルホルン)らも参加した。後に、このアルバムからは「ブレイクアウト」のような陽気なポップ調の「フール・バイ・ア・スマイル」(Fooled By a Smile)がシングルカットされた。バンドは、「ブレイクアウト」で1988年のグラミー賞最優秀新人賞とグループやデュオによる最優秀ポップ・ヴォーカル賞にノミネートされた。