失業者（勤務先の経営悪化による倒産やリストラ含む）やフリーターは、通常ハローワークに登録し、就職の斡旋を受けるケースが多い。フリーターという言葉が生まれたバブル期には、「定職に就けるのにあえて就かず好きな事をする」という肯定的な意味合いで用いられてきたが、今は学校を卒業しても職に就けず不本意にフリーターになるという事例が少なくないため、否定的な意味合いで使われる事が多い。そう使われる要因の1つが、企業はフリーターを職業経験と見なす事が少ないという社会の状況がある。そのため、フリーター、無業者の就職活動は、学校等のサポートがある新卒者よりも、一層厳しいといえる。

フリーターへの意識に関しては、厚生労働省が2004年にまとめた雇用管理調査に顕著であり、企業経営者や人事担当者の30.3%が、フリーターというスタイルに嫌疑的な反応を示し、「仕事の内容いかんで簡単に辞める傾向がある（否定的に答えたグループの7割）」や「責任感がない（同5割）」といった意見も聞かれる。しかし一方で、3.6%と非常に少数だが、フリーター経験を好意的に捉える向きもあり、これらの肯定的グループでは、豊富な経験やチャレンジ精神・他業種で培った技能を評価している。

しかし、中小企業経営者の中には「3年以上は同じ職場を経験しないと、必要な能力は一通り育たない」という旧式の概念を持つ者もおり、短期アルバイトを繰り返しているケースでは、マイナス評価に成りこそすれ、好意的に見られる事は少ない。そのため、多くの中小企業における「実務経験○年以上」という過剰な求人対象の限定は、若い求職者たちにとって超えることのできない絶壁であり、経験を積むことさえ許されないという現状がフリーター増加の背景に根付いている。

また、フリーターを単純な労働力としてしか見なしていない雇用者もあり、フリーターはすぐ辞めるからという理由で就労教育がなおざりであるケースも散見される。このような職場環境ではフリーター自身にも何ら技能が身に付かないので、フリーターの多くが、仕事に現金収入以外の価値を見出せなくなる失速現象を起こしていると思われる節もある。これはパートタイマーなどの臨時雇用者にもたびたび見られる現象だが、雇用者と労働者の間に溝が出来た結果、労働意欲や責任感を削がれた労働者が量産されている構図も見受けられる。

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