tailscale の登録自体は Google アカウントかマイクロソフトアカウントでログインするだけでした。 メインのメールアドレスを使っているマイクロソフトアカウントでの認証を選択しました。 クライアントソフトをインストールしてアカウント認証ページを Web で開いて認証すれば完了です。 非常に簡単でした。
最初は samba の共有がエクスプローラから開きませんでした。 map to guest = bad user がデフォルトだったのですが、 これを map to guest = Never に変更することで共有が開きました。
サーバー側 Debian Linux tailscale0 と言うネットワークデバイスが作られて IP が割り振られています。
クライアント側 Windows
tailscale をインストールするとアイコンが出ます
右クリックするとメニューが開き Network devices で接続されている相手マシンが出て IP のコピーが出来ます。
サーバーの IP アドレス指定してエクスプローラで共有を開いたところ
root 権限で全てのファイルが Windows マシンから編集出来るように / を root と言う共有名で開けるように設定するようにしています。 危険なのでユーザー限定で、魔術師のみ権限を与えています、と言うか個人サーバーなので魔術師しかユーザーはいませんけどね。 会社の Linux ベースのファイルサーバーを管理していたころからの習慣で自宅のラズパイにも設定しています。
これで米国の東海岸にあるサーバーに対して Windows のエクスプローラからファイルが開けるようになりました。 非常に簡単に VPN が構築出来て便利ですね。 クラウド側のルーター設定も一切不要だったし。 これは会社でもぜひ検討したいところです。