さてオーラス。大問4いってみよう。

4-1　4
1　知ってりゃいいけど…○　まぁ、知らなくてもあからさまなのが下に。
2　コレも、付加を想像すれば。○
3　やや低温での分子間脱水。コレも○
4　書けば分かるが、第1級アルコール→酸化したらアルデヒド、カルボン酸。×
5　アルコールの性質。○

4-2　5
アルキンはやや珍しいけど、考えればできたはず。

付加したら、C=Cの1個のCにHが2個つく場所ができちゃって、対称になるもんね。
この時点で2,4,5。2分子つけるってことは、完全に単結合にするってこと。
書いてもいいけど、もし覚えてたら、
「アルカンで不正炭素原子があるのはCが7個以上」使って絞ってもGood。2が消える。
まぁ、4は左右対称すぎて、消えるってのもすぐわかるわけだけど…5番。

4-3　1
NaOHで切る→けん化→エステルじゃね？
（ちなみに希硫酸は、けん化後カルボン酸を遊離させているわけだが、気にしなくてもとける。）
銀鏡反応→還元力！しかし、エステルはカルボン+アルコールなので、還元力あるやつができるわけがない。
…しかし、一人だけお決まりの彼がいるよね。ギ酸だね。つまり、カルボン酸側（COO側）がギ酸。
この時点で1か2しかないじゃんｗ

4-4　6
ハイ結局オーソドックスなクメン法…
アのとこの反応は「付加」だからね、プロパンはC=Cそもそもないからむりぽ。5～8に絞る。
イは、なかなか知ってるかどうかというとこだが、ウがアセトンと分かっていれば、
原子の数からOが2個って分かるはず。6番。

クメンの先にヒドロ(水素)がありペルオキシド(過酸化物＝酸素が多い）になってるよ、みたいな意味ね。

4-5-a　4
ハイ還流～。そして、還流→エステルの製法と思っておｋ　だったね。
酢酸とエタノールだから、酢酸エチルができているはず。
1,2　そのとおりです。○
3　Aには酢酸と濃硫酸が残っているから、炭酸水素Naよりどちらも強酸性。Na奪う。二酸化炭素遊離。○
4　ここできたか！？「スイカ（水下）」の使いどころなんだが。
水層が下層（と、ほとんどの場合思っておk。例外は四塩化炭素）なので、下層は酢酸Na(操作2で酢酸はコレになってる)やエタノール、硫酸Naしかいない。
油層が上。エステルは水に溶けない。アロマオイル的な。よってコレ×
5　エステルの特徴ね。

4-5-b　2
4-3と同様に、けん化。エステルだと分かれば、すぐにたどり着いたと思うが。
1　けん化でエタノールと酢酸Naに戻る。コレは水溶性。○
2　巨大な釣り針だが、釣られた人も多いのでは。「酢酸Na」になっているのですから、
分子状の「酢酸」はほとんどありません。つまり、飛び回って鼻に入ってこないわけです。×
3,4　もち○
5　硫酸触媒で「加水分解」このときはエタノールと「酢酸」ができるし、においもする。○

4-6　3
問題文から、Aは2-ブタノールしかない。Bはエチルメチルケトン。
1　書けば分かる。○
2　書けば。1-ブタノール、1-メチル-2-プロパノール、そして2-メチル-2-プロパノールがある。○
3　ジエチルエーテルと、メチルプロピルエーテル、そして、イソプロピルメチルエーテル（片方枝分かれ）がある。×
4　ブチルアルデヒド(直鎖の端っこにCHO)、イソブチルアルデヒド(枝分かれではじっこにCHO)がある。○
5　これは意地悪問題じゃないか？1-ブテンの3個目にOHがついた形の「1-ブテン-3-オール」（3個目のCが不斉）が確かにあるんだけど、
高校生が考えてパッとでてくるのかい？C=O二重結合のかわりにC=C二重結合があるものを考えるというのが意地悪。
まぁ、できなくても、3が明らかに×

え、終わり？計算はなしか…
その分少し考える系の問題が多かったね。

全体的には、やや楽だと思うんだけど、知識だけでなく計算力や思考力が必要な場所が結構ある感じだね。
丸覚え勝負の人にはつらかったかもしれない。まぁ、次は2次だね、頑張りましょ。

※解説は、あくまで「センター向け」だったり「高校生向け」だったりで化学的に突っ込めるところはあると思いますが、そこはお察しください。

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