(1)ファウスト・ロドリゲス(Fausto Rodriguez)という人の1965年の証言によれば、1900年頃、キューバに進駐してきたジョン・ドゥー(John Doe)という米兵がハバナのバーでバカルディ・ラムにコーラ割りをライムを添えて飲んだのが始まりという(出典:Wikipedia英語版、バカルディ社のHPほか)。この時に、米兵は「キューバの自由万歳!(Por Cuba Libre!)」と叫んだと伝わるが、真偽の程は定かでない。
「キューバ・リブレ」が欧米のカクテルブックで初めて紹介されたのは、ともに1935年に出版された「Waldorf-Astoria Bar Book」(Albert Crockett著)と、「Mr Boston Official Bartender's Guide」です。このことからも1930年代には、米国ではその名がある程度知られていたカクテルだったことは疑いありません。