本盤『ラヴ・ミー・トゥモロウ(Chicago 16)』は、そうしたラヴ・バラード路線の嚆矢とされ、良くも悪くもシカゴがアダルト系バラード・バンドとしての道を切り開いたヒット作というのが一般的認識である。初めてデビッド・フォスターをプロデューサーに迎えて制作されたこのアルバム自体は全米9位を記録し、前作の散々なセールス記録を回復した。また、本盤からのシングルとして、「素直になれなくて(Hard To Say I’m Sorry)」が全米1位に輝いた(同じく10.「ラヴ・ミー・トゥモロウ」もシングル・カットされている)。
1. What You're Missing 2. Waiting for You to Decide 3. Bad Advice" 4. Chains 5.Hard to Say I'm Sorry/Get Away 6. Follow Me 7. Sonny Think Twice 8. What Can I Say 9. Rescue You 10.Love Me Tomorrow