『極悪がんぼ』（2014年4月クール）、『HERO』（2014年7月クール）、『信長協奏曲』（2014年10月クール）と、3作連続で、王道の恋愛ものからは一線を画したラインナップが続いたフジテレビの「月9」ドラマに、1年ぶりに本格恋愛ドラマが帰ってくる。いつの頃からか、「人生に恋愛は不要だ」と考えるようになった“恋愛力ゼロで恋愛不適合者”の女と男が、それぞれのやむにやまれぬ事情から結婚を目指すことになり、一切の恋愛感情を持たぬまま、日々つたないデートを積み重ねていく…。
東京から一番近くて、一番遠い都会・横浜を舞台に繰り広げられる、少しビターなロマンチック・ラブコメディー『デート〜恋とはどんなものかしら〜』。

署長の雪松（伊藤英明）に命じられて、停職処分中の刑事・鈴之介（林遣都）の監視をすることになる悠日（仲野太賀）。鈴之介は凶悪犯罪愛好家で推理マニアだった。刑事課では、ある病院で起こった転落死事件を捜査していた。琉夏（柄本佑）は新人刑事・渚（佐久間由衣）に手柄を立てさせたく、事件究明を悠日に頼む。悠日は更に鈴之介に話を持ち掛け、鈴之介、悠日、琉夏の3人で独自の捜査会議を開くことに。更に生活安全課の星砂（松岡茉優）も加わり、捜査権のない４人が事件解決に乗り出した。事件の裏に隠されていた秘密とは！？そしてこの妙な４人の組み合わせが、思いがけない事態を−−−。